2010年ロッキーチャレンジ賞（第1回）
世界ソーラーカーレースにチャレンジし優秀な成績を収め世界を驚かせた沖縄南部工業高校飯塚悟教諭と同校生徒によるソーラーカーチームに授与。


2011年ロッキーチャレンジ賞（第2回）
物理学の研究分野で活躍されている広島大学放射光科学研究センターの島田賢也教授に授与。


2012年ロッキーチャレンジ賞（第3回）
世界を舞台に活躍されている国連ニューヨーク本部人道問題調整室緊急人道支援基金調整課長の新垣尚子さんに授与。


2013年ロッキーチャレンジ賞（第4回）
炭酸ガス固定化技術の研究を通し、環境保存と新たなグリーン産業への貢献にチャレンジしている琉球大学工学部機械システム工学科の瀬名波出准教授（受賞当時・現在、同大学教授）に授与。

2014年ロッキーチャレンジ賞（第5回）
沖縄を代表する企業家として主としてIT分野で活躍中の株式会社レキサス代表取締役比屋根隆氏に授与。


2015年ロッキーチャレンジ賞（第6回）
サンゴ礁保全のための遺伝子研究で顕著な実績をあげている沖縄科学技術大学院大学 サンゴ研究者・新里宙也氏に授与。


2016年ロッキーチャレンジ賞（第7回）
天文学を通し、若者に理科教育や科学研究に夢と興味を持たせるための活動にチャレンジしているすばるアウトリーチスペシャリスト・嘉数悠子氏に授与。


2017年ロッキーチャレンジ賞（第8回）
産官学それぞれの資源及び知識や人材をコーディネートすることで新たな価値を創造し、それらを沖縄の地域振興へ活かすべく活動している琉球大学地域連携推進機構特命准教授の宮里大八氏に授与。

2018年ロッキーチャレンジ賞（第9回）
画期的な触覚デバイスの研究、その研究成果を実社会へ普及させるために起業し、研究者として経営者として広く内外で活躍、さらに教育者としても後輩研究者の育成に取り組んでいる早稲田大学准教授の玉城絵美氏に授与。

2019年ロッキーチャレンジ賞（第10回）
世界的なピアニストとしての演奏活動、加えてコンクール審査員活動やハイレベルの個人指導・学校クラスコンサート、尚美学園教員としての音楽教育等「コンペティションレベルからすそ野まで」幅広く活動しているピアニストの大嶺未来氏に授与。

2020年ロッキーチャレンジ賞（第11回）
医学領域における日米学術交流の担い手として、米国で臨床医並びに医学教育者として活躍、日本の麻酔科学会からも指導者として招聘される立場にあるカリフォルニア大学サンフランシスコ校麻酔科講座臨床教授の金城さくら氏に授与。

2021年ロッキーチャレンジ賞（第12回）
カンボジアで小児医療の医師として直接外来・入院患者の診療にあたる他、小児科部長としてカンボジア人医師、看護師をはじめとする医療者への指導を行っているジャパンハートこども医療センター・嘉数真理子医師に授与。